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乙腈生产厂家彪仕奇:Cu?O催化的乙腈对α,β-不饱和醛的1,2-加成反应

发布时间:2020-04-02

乙腈生产厂家彪仕奇:Cu?O催化的乙腈对α,β-不饱和醛的1,2-加成反应

在本篇文章里,乙腈生产厂家彪仕奇要介绍的是Cu?O催化的乙腈对α,β-不饱和醛的1,2-加成反应。

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腈类化合物在具有活性的天然化合物和药物分子中非常常见,且氰基是多功能转化的官能团,易转化为羧酸、酰胺、伯胺等。向有机化合物引入氰基的主要策略是基于α-氰基碳负离子的反应。卤代乙腈和硅基腈被用作α-氰基碳负离子前体,但原子经济性差。通过烷基腈与醛的加成反应引入氰基具有简单高效、原子经济性高等优势,但由烷基腈直接生成相应的α-氰基碳负离子中间体需要强碱的加入,因而往往伴随着复杂的副反应。

解决该问题的方法是用过渡金属催化剂来活化烷基腈,在大多数此类反应中用Ru,Rh或Ni等的配合物作催化剂,一般需要膦配体的加入且反应时间比较长。乙腈是非常稳定的化合物,在实验室中常被用做溶剂,也是醛氰甲基反应的理想试剂。此外,迄今对α, β-不饱和醛的氰甲基化反应的研究还比较少。

近日乙腈供应商彪仕奇获悉,青岛大学王宗花和张月霞课题组报道了Cu?O催化的乙腈对α, β-不饱和醛的选择性1,2-加成反应。该反应在几分钟内快速完成,高区域选择性地得到了1,2-加成产物。

该反应体系具有较好的底物耐受性,各种β-芳基取代的α, β-不饱和醛都能以较好的收率得到相应的产物,β-烷基不饱和醛也是适合的底物。该反应体系可以放大到克级规模,得到的δ, γ-不饱和-β-羟基腈可以转化为δ, γ-不饱和-β-羟基酰胺、δ, γ-不饱和-β-羟基酸和苯并呋喃衍生物。

Cu2O催化的乙腈对α,β-不饱和醛的氰甲基化反应,该反应以高选择性的1, 2-加成方式进行,强碱KOtBu与α,β-不饱和醛兼容并促使反应高效地进行。各种α, β-不饱和醛以高收率得到了δ, γ-不饱和-β-羟基腈,这些腈可以转化为其他有用的结构单元,例如δ, γ-不饱和-β-羟基酰胺、δ, γ-不饱和-β-羟基酸和苯并呋喃衍生物等。

以上就是合成乙腈厂家彪仕奇为大家介绍的,青岛大学王宗花和张月霞课题组的Cu?O催化的乙腈对α,β-不饱和醛的1,2-加成反应。


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